Tom Reilly (Zach Braff) tem obtido resultados um pouco decepcionantes no que diz respeito à sua carreira (ou falta dela), mas a sua dedicada mulher Sofia (Amanda Peet), uma advogada formidável, sempre esteve contente em ser o sustento da família. No entanto, com o nascimento do primeiro filho, o casal sente-se obrigado a adoptar papéis mais tradicionais e a trocar a sua vida na cidade de Nova Iorque pela cidade natal de Sofia em Ohio.
Tom arranja emprego a trabalhar para Bob na Sunburst Communications, uma agência de publicidade recentemente renovada por um pretensioso guru criativo, Don Wollebin (Donal Logue). A luta de Tom para apresentar resultados na sua nova posição é dificultada pela sabotagem dissimulada da estrela executiva da agência, Chip Sanders (Jason Bateman). Chip, um mulherengo paraplégico que ainda tem uma paixão secreta por Sofia desde os seus dias de liceu, é o predilecto de Bob, e aos olhos deste não pode fazer nada de mal.
Tudo aquilo que Tom faz parece correr mal, embaraçando o seu sogro no escritório e afastando-o de Sofia, que mostra as suas frustrações por ser uma mãe que fica em casa o dia todo, gritando enquanto vê um programa de televisão chamado Court TV e wrestling com o seu vizinho de 13 anos. À medida que Chip continua a insinuar-se a Sofia e a captar as boas graças dos pais dela, Tom está determinado a lutar para sair daquilo que se tornou no seu inferno suburbano.
